کثیر ethylene glycol کے کے کیمیائی خصوصیات، خصوصیت. Dihydric شراب. کثیر ethylene glycol کے کے ethers

polyols کے زمرے سے تعلق رکھنے والے سب سے زیادہ مشہور اور انسانی زندگی میں استعمال کیا اور صنعتی مادوں - کثیر ethylene glycol اور گلائیسرول ہے. ان کے مطالعہ اور استعمال کئی صدیوں پہلے شروع کر دیا، لیکن ان کی خصوصیات نامیاتی مرکبات کئی طریقوں سے منفرد اور منفرد انہیں اس دن کے لئے ناگزیر ہوتا ہے. polyols بہت کیمیائی syntheses، صنعتوں اور انسانی سرگرمیوں کے شعبوں میں استعمال کیا.

کثیر ethylene glycol اور گلائیسرول ساتھ سب سے پہلے "واقف کار": رسید کی کہانی

1859 سال میں، کثیر ethylene glycol کے کے پہلے رد عمل میں حاصل پوٹاشیم hydroxide کے ساتھ چاندی ایسیٹیٹ اور بعد علاج کے ساتھ ایک دو قدم کے عمل dibromoethane بات چیت میں، Sharl Vyurts پہلی glycol کے سنشلیشیت. کچھ دیر کے بعد ہم براہ راست آب پاشیدگی dibromoethane کا ایک طریقہ تیار کیا ہے، لیکن بیسویں صدی dihydric شراب 1،2-dihydroxy ایتھین میں ایک صنعتی پیمانے پر، انہوں - monoethylene کے glycol، یا ایک کے glycol، ریاست ہائے متحدہ امریکہ میں کثیر ethylene کے hydrolysis کی طرف سے حاصل کی.

تاریخ کرنے کے لئے، دونوں کی صنعت میں اور لیبارٹری میں دوسرے طریقوں، کی ایک بڑی تعداد کا استعمال کیا نئے اور خام مال اور قول کے توانائی کے پوائنٹس، اور استعمال یا کلورین، ٹاکسن، carcinogens کے جاری کرنے کی خدمات کے استعمال کے بعد سے ماحول دوست کے ساتھ زیادہ موثر، اور ماحول اور انسانی کو دیگر نقصان دہ مادہ "گرین" کیمیاء کی ترقی کے ساتھ کم ہے.

1779 گلائیسرول میں فارماسسٹ کارل Vilgelmom Sheele کھولا گیا اور مرکبات کے مخصوص ساخت 1836 Teofil سے Zhul Peluso میں تعلیم حاصل کر رہا تھا. دو عشروں کے بعد یہ پتہ چلا اور پیری یوجین Marseleya Berthelot اور چارلس Wurtz کی تحریروں میں triatomic شراب کی سالماتی ساخت کو گراؤنڈ کر دیا گیا. آخر میں، سال Sharl Fridel بعد بھی بیس گلائیسرول کی کل ترکیب تھی. کی propylene سے اور acrolein ذریعے allyl کلورائد میں: فی الحال، صنعت اس کی تیاری کے لئے دو طریقے استعمال کرتا ہے. etilengilikolya گلیسرین طور کیمیائی خصوصیات وسیع پیمانے پر کیمیائی پیداوار کے مختلف شعبوں میں استعمال کیا جاتا ہے.

ساخت اور ساخت کے ایک کمپاؤنڈ

انو کے مرکز میں دو کاربن ایٹم ہے جس میں ڈبل بانڈ سے ruptured پر مشتمل ہے، ethylene کی اسنترپت ہائڈروکاربن کنکال ہے. دو ہیدروایل گروپوں کی طرف سے میں شمولیت اختیار کی کاربن ایٹم پر خالی جگہ کو ظرف پر. کثیر Ethylene فارمولا - سی ₂ ح _4، ٹوٹنا کنکشن اور hydroxyl گروپوں کی لف دستاویز (متعدد مراحل سے) کرینیں بعد، یہ ایک C ₂ ک ₄ (OH) ₂ کی طرح لگ رہا _ہے. یہ کثیر ethylene glycol کے لئے ہے.

ethylene کے انو، ایک لکیری ساخت کی طرف سے خصوصیات dihydric شراب کاربن ریڑھ کی ہڈی کے لئے اور ایک دوسرے کے لئے احترام کے ساتھ ہیدروایل گروپوں کی جگہ کا تعین کرنے میں ایک خاص مماثلت ٹرانس konfigurtsii ہے جبکہ (مکمل طور پر اس اصطلاح کو ایک رشتہ دار کی پوزیشن کو ایک سے زیادہ بانڈ پر لاگو). زیادہ سے زیادہ نظام کے استحکام - اس طرح سندچیوتی فعال گروپوں کے hydrogens کے کے دور دراز محل وقوع، کم توانائی، اور اس وجہ سے میل. سادہ لفظوں میں، ایک OH-گروپ "لگتا ہے"، اور دیگر - نیچے. ایک ہی وقت میں دو ہیدروایل گروپوں کے ساتھ غیر مستحکم کمپاؤنڈ ہیں: aldehydes میں گزر، ردعمل مرکب بنانے کے لئے ایک سے کاربن ایٹم کے ساتھ، وہ فوری طور پر dehydrate.

درجہ بندی وابستگی

کثیر ethylene glycol کے کے کیمیائی خصوصیات polyhydric الکوحل پر مشتمل گروپ سے اپنی اصل کی طرف سے مقرر کیا جاتا ہے، یعنی ملحقہ کاربن ایٹم پر دو ہیدروایل moieties ساتھ diols یعنی مرکبات subgroups. مادہ، بھی کئی OH-substituents پر مشتمل ہے، اور گلیسرین ہے. انہوں نے کہا کہ تین شراب فعال گروپ ہے، اور اس کے subclass کے سب سے زیادہ عام نمائندہ ہے.

اس طبقے کے بہت سے مرکبات بھی تیار ہیں اور مختلف syntheses اور دیگر مقاصد کے لئے کیمیکل صنعت میں استعمال کیا جاتا ہے، لیکن کثیر ethylene glycol کے کے استعمال ایک سنگین حد تک ہے اور عملی طور پر تمام صنعتوں میں ملوث ہیں. یہ ذیل میں مزید تفصیل سے بات چیت کی جائے گی.

جسمانی نردجیکرن

polyhydric الکوحل میں شامل ہیں کہ بعض خصوصیات کی موجودگی کی وجہ سے کثیر ethylene glycol کے کے استعمال. نامیاتی مرکبات کے اس طبقے کے لئے منفرد یہ مخصوص خصوصیات.

کا سب سے اہم خصوصیات - ایچ ₂ O. پانی + کثیر ethylene glycol کے ساتھ لامحدود miscibility ہے ایک منفرد خصوصیت کے ساتھ ایک حل فراہم کرتا ہے: خالص کشید کی بہ نسبت اس نقطہ انجماد کے درجہ حرارت، 70 ڈگری سے نیچے diol کا ارتکاز پر منحصر. الٹا اثر شروع ہوتا یہ اس کی غیر لکیری انحصار ہے، اور ایک مخصوص مقداری glycol کے پہنچنے پر نوٹ کرنا اہم ہے - منجمد درجہ حرارت منحل کی فیصد اضافہ کی طرف سے اضافہ ہوا ہے. یہ خصوصیت مختلف ینٹیفرفیزر مائعات "nezamerzaek" ماحول کی انتہائی کم تھرمل خصوصیات میں crystallize جس کی پیداوار میں لاگو کیا گیا ہے.

پانی میں چھوڑ کر، تحلیل کے عمل شراب اور acetone میں بالکل جگہ لیتا ہے، لیکن پیرافین، benzene، آسمان اور کاربن tetrachloride میں مشاہدہ نہیں کیا جاتا. اس کے اجداد چربی کے برعکس - ایک گیسیی مادہ طرح کے کثیر ethylene glycol کے، کثیر ethylene glycol کے طور پر - ایک syrupy، پارباسی ہے، uncharacteristic گند، عملی طور nonvolatile ساتھ پیلے رنگ مائع، sweetish ذائقہ کی ایک معمولی tinge کے ساتھ. 12.6 ڈگری سیلسیس اور ابلتے - - 197،8 میں برفیلی ایک سو فیصد کثیر ethylene glycol کے اوپر وقت ہوتی ہے. عام حالات کے تحت، کثافت 1.11 G / سینٹی میٹر ^{3 ہے.}

تیاری کے طریقوں

کثیر Ethylene glycol کے کئی طریقوں سے حاصل کیا جا سکتا ہے، ان میں سے کچھ صرف آج تاریخی یا ابتدائی قدر ہے، اور دوسرے بڑے پیمانے پر صنعتی پیمانے پر آدمی کی طرف سے استعمال کیا جاتا ہے، اور نہ صرف. تاریخ آرڈر میں اور بعد ہماری سب سے اہم غور کریں.

یہ پہلے ہی dibromoethane سے بیان کیا گیا تھا کثیر ethylene glycol کے کی تیاری کے لئے سب سے پہلے کے طریقہ کار رہا ہے. فارمولہ ethylene کی ڈبل بانڈ ٹوٹ جاتا ہے، اور مفت ظرف halogens کی طرف سے قبضہ کر رہے ہیں، - اس کے رد عمل میں اہم اغاز مواد - اس کے ڈھانچے میں کاربن اور ہائیڈروجن کے علاوہ دو bromine کے ایٹموں ہے. تعلیم کے عمل کے پہلے مرحلے میں انٹرمیڈیٹ صرف اس وجہ سے ان کے وپاٹن، ایسیٹیٹ گروپوں کے ٹی. E. متبادل، مزید پاشیدگی پر شراب میں تبدیل کر رہے ہیں جس کے لئے ممکن ہے.

سائنس کی مزید ترقی کے دوران یہ کنر دھاتی کاربونیٹ یا گروپ (کم ماحول دوست ابیکرمک) H ₂ O اور لیڈ ڈائی آکسائیڈ کے پانی کے حل کے ساتھ، ملحقہ کاربن ایٹم پر دو halogens کے ساتھ بدل کوئی بھی ethanes کی براہ راست آب پاشیدگی طرف کثیر ethylene glycol کے پیدا کرنے کے لئے ممکن ہو گیا ہے. ردعمل کی بجائے "پر laborious" اور صرف بہت زیادہ درجہ حرارت اور دباؤ اس وقت ہوتی ہے، لیکن اس کے ادوار دنیا جنگوں ایک صنعتی پیمانے میں ethylene کی پیداوار کے لئے یہ طریقہ استعمال کے دوران جرمنوں کو روکنے کے نہیں کیا.

نامیاتی کیمسٹری کی تشکیل میں اپنا کردار ادا کیا اور گروپ کے hydrolysis کوئلے کنر دھاتی نمکیات کی طرف سے کثیر ethylene glycol کے کی تیاری کا طریقہ کیا ہے. 170 ڈگری ردعمل درجہ حرارت میں اضافہ کی طرف سے پیداوار 90 فیصد تک پہنچ گئی. لیکن ایک اہم واپسی نہیں تھا - ایک glycol کے کسی نہ کسی طرح براہ راست مشکلات کی ایک بڑی تعداد کے ساتھ منسلک ہے جس میں نمک حل، سے ہٹا دیا تھا. سائنسدانوں نے ایک ہی شروع ہونے والے مواد کے ساتھ ایک طریقہ کار کی ترقی کی طرف لیکن دو مراحل میں عمل توڑ کر اس مسئلہ کو حل کر دیا ہے.

آب پاشیدگی etilenglikolatsetatov، پہلے طریقہ کار Wurtz کے آخری مرحلے جا رہا ہے، ایک الگ انداز ہے، اور جب مہنگی کے استعمال کے بغیر آکسیجن، یعنی کی طرف سے acetic ایسڈ کو کثیر ethylene کی feedstock کے آکسیکرن وصول کرنے کے قابل کرتا ضرر نہ halogen کے مرکبات بن گیا.

یہ بھی اتپریرک (osmium مرکبات) کی موجودگی میں ethylene hydroperoxides، peroxides، نامیاتی peracids کی آکسیکرن کی طرف سے کثیر ethylene کی پیداوار کے کئی طریقوں جانا جاتا ہے پوٹاشیم کلوریٹ ، اور دیگر. الیکٹرو کیمیائی اور تابکاری کے طریقوں بھی ہیں.

خصوصیات عام کیمیائی خصوصیات

کثیر ethylene glycol کے کے کیمیائی خصوصیات اس کی فعال گروپوں کی طرف سے مقرر کیا جاتا ہے. رد عمل کے عمل کے حالات پر منحصر ہے، ایک حصہ ہیدروایل substituent، یا دونوں کے لے سکتے ہیں. رد میں بنیادی فرق کئی hydroxyls میں ایک polyhydric شراب کی موجودگی اور ان کے باہمی اثر و رسوخ کی وجہ سے مضبوط نظر یہ ہے کہ تیزابیت خواص monovalent "ساتھیوں" کے مقابلے میں. لہذا، مصنوعات کے کنر نمک کے ساتھ رد عمل ہیں (glycol کے - glycolates، گلیسرین لئے - glycerate).

کثیر ethylene glycol کے طور پر ساتھ ساتھ گلائیسرول کے کیمیائی خصوصیات، مونو زمرے کے الکوحل کے ردعمل میں سے سب شامل ہیں. ایک ہائیڈروجن ایٹم سے انو کی وپاٹن کی وجہ سے - glycol کے monobasic ایسڈ، glycolates بالترتیب، کنر دھاتیں کے ساتھ اور مضبوط تیزاب یا نمکیات اسکے رہا کر aldehyde acetic ایسڈ کے ساتھ ایک کیمیائی عمل کے ساتھ بنائے گئے ہیں کے ساتھ رد عمل میں مکمل اور جزوی esters کی فراہم کرتا ہے.

فعال دھاتوں کے ساتھ رد عمل

بلند درجہ حرارت میں فعال دھاتوں کے کثیر ethylene glycol کے (کئی کیمیائی قوت کے بعد ہائیڈروجن کھڑے) ردعمل اسی ethylene کے glycolate دھات دیتا علاوہ ہائیڈروجن جاری کی گئی ہے.

C ₂ ک ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ ک ₄ O ₂ X، جہاں X - فعال bivalent دات.

گتاتمک ردعمل کثیر ethylene glycol کے کرنے

Polyhydric شراب کسی دوسرے مرض سے ممتاز صرف مرکبات کے اس طبقے کے لئے ایک بصری کے جواب خصوصیت کے ذریعے ہو سکتا ہے. اس مقصد کے لئے، بیرنگ حل شراب سے جنم لیتی ڈالا جاتا تانبے کے hydroxide کے (2) ایک خصوصیت نیلے tinge کے تعلق. تانبے glycolate (2) کے قیام کی وجہ سے - مخلوط اجزاء کے ردعمل میں ایک سیر نیلے رنگ میں جلد تحلیل اور سٹیننگ حل منایا جاتا ہے.

polymerization کے

کثیر ethylene glycol کے کے کیمیائی خصوصیات سالوینٹس کی پیداوار کے لئے اہم ہیں. Intermolecular پانی کی کمی کے بارے میں کہا مادہ، یعنی خاتمے کے پانی سے ہر ایک کی دو انو کی glycol اور پھر یکجا کر (ایک ہیدروایل گروپ ہے تقسیم سے دور مکمل طور پر ہے، لیکن پر دوسرے توسیع صرف ہائیڈروجن) دیتا امکان کے حاصل کرنے کے ایک منفرد نامیاتی سالوینٹس - dioxane، جو کہ اکثر استعمال میں نامیاتی کیمسٹری، اس کے اعلی وینکتتا کے باوجود میں.

ایک halogen طرف ہیدروایل کی ایکسچینج

تیزاب ہالادی ساتھ کثیر ethylene glycol کے کے ردعمل حسب دستور اسی ہیدروایل گروپوں کی تبدیلی کا مشاہدہ کیا جب. متبادل کی ڈگری ردعمل مرکب میں ہائیڈروجن ہالادی کی داڑھ حراستی پر منحصر ہے:

HO-CH ₂ -CH ₂ اوہ → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X، جہاں X - chloro یا Bromo کی.

یسٹر

نائٹرک ایسڈ (وضاحت کی حراستی) اور monobasic نامیاتی تیزاب (formic، ایسیٹک، propionic، کارنیوال، valeric اور ٹی ڈی) پیچیدہ کی تشکیل اور اسی کے مطابق، monoethers ساتھ ethylene ہے کے رد عمل میں. di- اور trinitroefirov کے glycol - نائٹرک ایسڈ کے دیگر تعداد کے لیے. گندک ایسڈ اتپریرک کے طور پر ایک پہلے سے مقرر حراستی استعمال ہوتا ہے.

کثیر ethylene glycol کے کے سب سے اہم ماخذات

قیمتی اشیاء، سادہ طرف polyhydric الکوحل سے وصولی کر رہے ہیں جس میں کیمیائی رد عمل (جیسا کہ اوپر بیان)، ethylene ہے کے glycol کے ethers ہیں. یعنی monomethyl اور monoethyl فارمولا جس - HO-CH ₂ -CH ₂ -O-CH ₃ اور HO-CH ₂ -CH ₂ -O-C ₂ ح _5، بالترتیب. کیمیائی خصوصیات کے مطابق وہ صرف منفرد رجعت کی خصوصیات ہے کہ مرکبات کے کسی بھی دوسرے طبقے کی طرح glycols طرح ایک بہت ہیں، لیکن،، موروثی صرف:

• Monometiletilenglikol مائع بغیر رنگ، لیکن ساتھ خصوصیت نفرت گند، فوڑے پر 124،6 ڈگری سیلسیس، اچھی طرح تحلیل میں اتینال اور دیگر نامیاتی سالوینٹس اور پانی ہیں نمایاں طور پر مزید مستحکم مقابلے کے glycol، اور ایک کثافت بھی کم اس کے پانی (کے بارے میں 0،965 G / سینٹی میٹر ^3).
• Dimetiletilenglikol - بھی مائع، لیکن کم خصوصیت گند کے ساتھ، کثافت 0،935 G / سینٹی میٹر ^3، صفر اور حل پذیری، پچھلے homologue کے رشتہ دار کے اوپر 134 ڈگری کھولتے ہوئے نقطہ.

درخواست cellosolve پر - تو عام طور پر مونو کثیر ethylene glycol کے کہا جاتا ہے - بہت عام ہے. وہ نامیاتی ترکیب میں reactants کے اور سالوینٹس کے طور پر استعمال کر رہے ہیں. اس کے علاوہ ان پر لاگو جسمانی خصوصیات انجماد کش اور موٹر تیل میں مخالف سنکنرن اور anticrystallization additives کے لئے.

دائرہ کار اور قیمتوں کا تعین کی پیداوار سیریز

فیکٹریوں اور کاروباری اداروں کی لاگت پیداوار اور ایسے کیمیکلز کی فروخت میں مصروف ہے، جیسے کثیر ethylene glycol کے ایسے کیمیائی مرکبات کی فی کلو گرام کے بارے میں 100 rubles کی اوسط سے حدود. قیمت مادہ کی پاکیزگی اور مطلوبہ مصنوعات کی فیصد بڑھانے پر منحصر ہے.

کثیر ethylene glycol کے کے استعمال سے کسی ایک علاقے تک محدود نہیں ہے. اس طرح، خام مال کے طور پر اسے نامیاتی سالوینٹس، مصنوعی resins اور ریشوں، مائعات کی پیداوار میں، کم درجہ حرارت پر منجمد کیا جاتا ہے. انہوں نے کہا کہ جیسا کہ آٹوموٹو، ایرو اسپیس، دواسازی، بجلی، چمڑے، تمباکو کئی صنعتوں میں ملوث ہے. نامیاتی ترکیب کے لئے اس کی اہمیت کے ناقابل تردید وزن.

یہ یاد رکھنا اہم ہے کے glycol ہے - انسانی صحت کے لئے ناقابل تلافی نقصان کا سبب بن سکتا ہے کہ ایک زہریلا کمپاؤنڈ. لہذا، یہ سنکنرن سے ٹینک کی حفاظت، صرف عمودی پوزیشن اور علاقوں حرارتی نظام کے ساتھ فراہم نہیں میں اختیاری اندرونی پرت کے ساتھ ایلومینیم یا سٹیل سے بنا مہر بند کنٹینر میں ذخیرہ کیا جاتا ہے، لیکن اچھی وینٹیلیشن کے ساتھ کیا جاتا ہے. اصطلاح - نہ زیادہ پانچ سال سے زیادہ.